“片红都飞尽 ， 正阴阴润绿 ， 暗里啼鸦”三句承上“苦送春”而点染暮春景象：百花都已凋零殆尽 ， 浓密绿叶成阴 ， 暮鸦不停地啼叫 ， 俨然一幅春末夏初图画 。其中“都”字下得重 ， 说明春光消失得彻底 。“正阴阴润绿 ， 暗里啼鸦”暗用苏轼《浣溪沙》“连村绿暗晚藏乌”、周邦彦《渡江云》“千万丝陌头杨柳 ， 渐渐可藏乌”、汪藻《点绛唇》“君知否？乱鸦啼后 ， 归兴浓于酒 。”词意 。详细刻画出暮春景色 ， 照映了词人惜春伤春之情 ， 恰是“一切景语皆情语” 。
“赋情顿雪双鬓”一句写词人因送友去杭而怀念起在杭州的那位姬人 ， 便不禁黯然伤神 ， 双鬓一下子变白 ， “雪”字的活用更增添了一种动感和速度感 。“飞尽逐尘沙”则形象地描写在送友时 ， 词人脑中完全被怀念杭州姬人所占据 ， 魂牵尽绕 ， 心驰神往 ， 想追逐杭姬踪影的心情 。这两句表达了词人的伤春复伤别之情 。
“叹病渴凄凉 ， 分香瘦减 ， 两地看花”三句写词人与杭姬劳燕分飞 ， 有情人两地分居的相思之苦 。哀叹自己得了消渴病处境十分凄惨悲凉 ， 杭姬也会因与自己分别而玉容瘦损 ， 想象杭姬此时此刻与自己二人此时此刻两地看花 ， 目送春归 ， 互寄眷念思忆之情 ， 显得情深意远 ， 相思之情甚笃 。其中“病渴”是词人以司马相如自况 ， 反映词人暮年悲惨孤独的情怀 。
下片开头“西湖断桥路 ， 想系马垂杨 ， 依旧欹斜”三句 ， 写词人送友人去杭时想起了与杭姬往日欢聚时的情景 ， 往日的浪漫情史 ， 深刻印在记忆之中 ， 难以拂去 。联系词人的《渡江云三犯》：“千丝怨碧 ， 渐路入、仙邬迷津 。肠漫回 ， 隔花时见 ， 背面楚腰身”、《莺啼序·残寒正欺病酒》：“十载西湖 ， 傍柳系马 ， 趁娇尘软雾 。溯红渐招入仙溪 ， 锦儿偷寄幽素”、《莺啼序·荷和赵修全韵》：“西湖旧日 ， 画舸频移 ， 叹几萦尽寐”、《惜秋华·木芙蓉》：“长记断桥外 。骤玉骢过处 ， 千娇凝睇 。昨尽顿醒 ， 依约旧时眉翠”、《祝英台近·除夜立春》：“归尽湖边 ， 还迷镜中路”等可知词人对西湖旧游的怀恋之深 ， 如今送澹翁友人赴杭 ， 不由地百感交加 ， 浮想联翩 。
“葵麦迷烟处 ， 问离巢孤燕 ， 飞过谁家”三句 ， 词人对刘禹锡“旧时王谢堂前燕 ， 飞人寻常百姓家”诗意的化用 ， 借以探问杭姬踪迹 ， 从而表达对杭姬的思念与关怀 ， 或希望友人此次去杭代为探寻她的下落 。
“故人为写深怨 ， 空壁扫秋蛇”两句 ， 写词人在告别友人的酒宴上 ， 或长亭送别之际 ， 词人情绪十分激动 ， 于是在壁上即兴题题词 ， 抒写内心愁怨 。
“但醉上吴台 ， 残阳草色归思赊”两句 ， 写词人在送友之后独自带醉登上姑苏台 ， 看着眼前一片惨淡荒凉的残阳 ， 愁苦也如夕阳下的草一样 ， 渐行渐远还生 ， 不禁发出归欤之叹 ， 生出了不尽的归思 ， 无限羁旅孤况滋味、思归而不得的惆怅也同时涌上心头 。

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