杜少卿请了裁缝做衣服 , 裁缝遭遇丧母 , 没有安葬费 , 求到杜少卿跟前 。杜少卿把新作的一箱衣服给他 , 可以当二十多两银子 , 让他拿去安葬母亲 。
好友臧寥斋收了别人三百两银子 , 答应替人买个秀才 , 可是事情最后没办成 , 要退还这部分钱 , 但他又拿不出来 , 向杜少卿开口 , 于是杜少卿痛痛快快给了他 。
医者张俊民的儿子是冒籍 , 按规定不能参加科举考试 , 杜少卿出面保他参考 , 又替他出了一百二十两银子修学宫;鲍廷玺谎称是杜少卿祖父青睐的人 , 向杜少卿要钱重起戏班子 , 杜少卿爽快地给了他一百两银子 。
娄老伯规劝杜少卿的话 , 最为中肯 。
“像你做这样慷慨仗义的事 , 我心里喜欢;只是也要看来说话的是个甚么样人 。像你这样做法 , 都是被人骗了去 , 没人报答你的;虽说施恩不望报 , 却也不可这般臧否不明 。”
难怪兄长杜慎卿用“呆子”二字来形容他 , 杜少卿虽然坐拥万贯家财 , 可只管这样潇洒地散出去 , 银钱只有出的份 , 没有进的份 , 散尽家财 , 穷困潦倒 , 只是时间早晚问题 。
曹雪芹《红楼梦》中一句“富贵不知乐业”用来形容杜少卿是再合适不过了 。杜少卿这位名副其实的贵公子 , 他那份散尽千金的潇洒 , 在世人看来 , 不过是因为有着财富做后盾罢了 。他助人而行的善事 , 也不过因为是“人傻钱多” , 这称不上善良 , 他更称不上是文雅之士 。

他是高翰林口中的“第一败类” , 是学子心中的反面教材
娄老伯是杜少卿家里的管账 , 他生前常常规劝杜少卿谨慎交友 , 合理管理家财 。娄老伯临别遗言 , 更是劝告他交友之道 , 并指引他该离开天长 , 到南京去谋发展 。
杜少卿当时没有听取娄老伯的建议 , 直到家财散尽 , 才卖掉房产 , 拿了还债剩下的大约一千两银子 , 按照娄老伯的指引 , 去了南京 。
翰林院侍读高老先生很是推崇八股 , 一生追逐功名利禄 , 他对杜少卿这种散尽家财的败家行为尤其看不上 。
“诸位莫怪学生说 , 这少卿是他杜家第一个败类!……混穿混吃 , 和尚、道士、工匠、花子 , 都拉着相与 , 却不肯相与一个正经人!
不到十年内 , 把六七万银子弄的精光 。天长县站不住 , 搬到南京城里 , 日日携着乃涓上酒馆吃酒 , 手里拿着一个铜盏子 , 就像讨饭的一般 。”
高老先生不仅看不上杜少卿败光家产 , 也看不上杜少卿的父亲 , 说他是个呆子 , 不会做官 。在高老先生眼里 , 做官之道 , 最重要的是敬重上司 。
杜少卿的父亲之所以失败 , 是因为他只一味为了百姓 , 而丝毫不懂得讨好上司 。在高老先生心中 , “敦孝弟 , 劝农桑”的话属于呆话 , 只该存在于书本文章中 , 拿到现实生活里 , 尤其是官场上 , 那就大错特错了 。
高老先生代表的是明清时代读书人的主流思想 , 认为交友只该结交“正经人” , 他心中的“正经人” , 也就是崇尚八股 , 追逐名利之徒 。
满口为官之道 , 满心八股举业的高老先生 , 在家教授学生读书时 , 常常用杜少卿做反面教材 。每位学生的桌上都贴着一张纸条 , 写着“不可学天长杜仪!”

杜少卿就是这样一个另类 , 在大多数人推崇学八股、考科举的时候 , 他反其道而行之 , 饮酒作诗 , 散财利人 , 广泛交友 。
《红楼梦》中有云“一个富贵心 , 两只体面眼” , 在明清时代的官场和学子中 , 长着这般心与眼的人 , 才是大多数 。在这些“体面眼”眼中 , 杜少卿是不合时宜 , 不走常规的 。所以 , 他成了“第一败类” , 成了反面教材 。
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