明代考试三年一次，吴承恩从20岁应考，到45岁宣布弃考，理论上有八次机会，他考了七次，次次名落孙山 。应天府考场附近便是秦淮河，对岸的莺歌燕舞向学子们暗示，只要你能金榜题名，那么美人入怀唾手可得 。吴承恩第一次落榜，虽然有点小失望，但刺激并不大，毕竟第一次就能考中的人并不多 。
第二次考试，他认识了江南四大才子之一的文征明 。文征明是个老牌落榜生，24岁应考，不折不扣考了十场，54岁还是一个秀才 。由于名气太高，官府也有点过意不去，便给他弄了个翰林院待诏的闲职，算是心理安慰 。吴承恩遇到文征明时，恰值文征明从三年待诏的职位退休，游历江湖之间 。二人惺惺相惜，吴承恩和了文征明一首词，其中有“狂杀老东坡”之句，把文征明比作苏东坡，文征明哈哈大笑，连呼“不敢” 。
第二次落榜后，吴承恩有些不淡定了，因为他的两个朋友全都考上了 。朋友能够考上颇具戏剧性：吴承恩考前抱着开玩笑的心态随意拟了七道考题给朋友做，自己却没把这事放在心上，万万没想到，考卷恰好出了与这些考题雷同的题目，结果两个朋友考上了，他却名落孙山 。这种残酷的讽刺对他的打击甚至比他落榜还要大 。
这次落榜之后，古稀之年的老父吴锐受不了刺激，撒手人寰，吴承恩悲痛欲绝，守了三年孝，32岁参加第三次考试 。这次考试吴承恩感觉很顺利，以为能考中，没想到还是落榜了 。圣人云，三十而立 。吴承恩年过三十，却一无所知，孤苦，愤懑，寂寞，无聊，伤感，失意，万般滋味涌上心头，酸甜苦辣蜂拥齐至，宛若百爪挠心 。
古人云，小时了了，大未必佳 。就是说，一个孩子小时候不能太聪明，太聪明了，便把才气挥霍掉了，长大以后反而成就不大 。吴承恩虽然每天依然晨起晚睡窝在书房里，其实他的心思却再也用不到做八股文上了 。或者说，他从来没把心思用在八股文上面过 。
他就跟现在躲在书房里看闲书打游戏的孩子一样，家长以为他起得比鸡早睡得比狗迟是在用功学习，其实他在偷梁换柱 。我一个朋友的孩子，读高中时迷上网络小说，什么《斗破苍穹》《盗墓笔记》之类，一看便停不下来，晚上熄了灯，躲在被窝里用手电筒照着看，很好的学习苗子，可惜只考了一个专科学校 。
吴承恩也在看闲书，这本书叫作《禹鼎》，讲的是大禹治水的故事 。大禹治水期间降服了很多妖魔鬼怪，其中淮河有个猿猴，名叫无支祁，兴风作浪，非常嚣张，大禹上天请了玉帝的贴身侍卫方才将其降服，用铁链拴在龟山之下 。
无支祁是淮河“本土妖怪”，吴承恩小时候经常听大人们坐在树下闲谈他的故事，可谓耳熟能详 。但是小时候也就是听一听，对这只猴子没啥太多感悟 。现在仕途受挫，阅尽世态炎凉，尝遍人情冷暖，便对这只不屈不挠战天斗地的猴子产生了共鸣 。